Dylan Shoenfield jest różową księżniczką Los Angeles Woodlands Academy. Ma najfajniejszego chłopaka, popularnych znajomych i właśnie taką torebkę, jaką by wszyscy chcieli. Ale gdy jej torebka wpada do fontanny, dziewczyna staje oko w oko z kujonem - Joshem Rosenem. W zamian za uratowanie torebki, Dylan zgadza się zostać bohaterką filmu dokumentalnego Josha. Ów film opowiada o popularnych ludziach z liceum. Dylan wprowadza nieśmiałego Josha na salony i jest zaskoczona tym, że kujon może okazać się fajny. Kiedy tak zwany Książę z bajki, chłopak Dylan, rzuca ją, jej społeczna pozycja jest zagrożona. Czy teraz zostanie królową jesiennego balu? Czy Josh wygra szkolny festiwal filmowy? Czy Dylan, z pomocą Josha, zdobędzie swoje "długo i szczęśliwie"?